Можно ли указывать относительный путь в настройке cuba.downloadDirectories? Если да, относительно какого каталога?
Можно использовать любые system properties, и рассчитывать другие свойства от них:
cuba.logDir=${catalina.base}/logs
Например Tomcat предоставляет свойства catalina.home, catalina.base.